Noite histórica no Estádio dos Arcos, com o Rio Ave a cair nos penáltis perante o AC Milan, depois de ter visto a equipa italiana empatar no último minuto do prolongamento. Nas grandes penalidades, com bolas nos ferros e onde até os guarda-redes foram chamados a marcar (ambos falharam), ao 12.º penálti para a equipa vilacondense (foram 24 no total), Donnarumma defendeu o remate de Santos e carimbou a passagem dos italianos para a fase de grupos da Liga Europa.

Depois de uma primeira parte sem grande história, com o Rio Ave a aguentar as investidas dos milaneneses, balde de água fria no reatamento da partida, com Saelemaekers a aproveitar uma bola de ressaca, dominou no peito e atirou para o fundo da baliza de Kieszek.

Motivados pelo golo, os italianos foram-se acercando cada vez mais da baliza dos vilacondenses, mas eis que à passagem do minuto 72′, um tiro de Geraldes relançou a partida.

O marcador não voltou a mexer até ao fim do tempo regulamentar e o jogo seguiu para prolongamento. Grande festa quando logo no primeiro minuto deste, combinação de Mané com Dala, a bola sofre um desvio e sobra para o angolano atirar cruzado. Donnaruma apanhado de surpresa ficou pregado ao chão.

Na segunda parte do tempo extra, a formação rossoneri carregava e o Rio Ave aguentava como podia. Kieszek respondia com boas intervenções, mas no último minuto, o impensável aconteceu. Borevkovic jogou a bola com a mão dentro da área e o árbitro assinalou penálti. Kieszek ainda adivinhou o lado, mas não conseguiu travar a bomba de Hakan Çalhanoglu.

O jogo seguiu para uma maratona de penáltis. Na série inicial ninguém falhou, contudo é de destacar Filipe Augusto, bateu o 5-5 à Panenka, com toda a calma. O treinador Mário Silva nem queria olhar.

Ao 8.º penálti do AC Milan, Colombo falhou e atirou por cima. O capitão Tarantini pedia calma, parecia que adivinhava. Nelson Monte seguiu-se, atirou rasteiro, a bola bateu caprichosamente nos dois postes e não entrou.

Já sem mais jogadores de campo, seguiram-se os guarda-redes. Donnarumma tenta o remate em jeito e falha o alvo, Kieszek logo a seguir faz igual. Ninguém queria acreditar.

O guarda-redes da casa redime-se logo a seguir e defende o remate de Bennacer. Renasce a esperança, para imediatamente morrer. Francisco Geraldes, autor do 1-1 ainda nos 90 minutos e já com um penálti convertido com sucesso chamado novamente a bater, acerta no poste.

Sob chuva intensa, Borevkovic esteve durante todo o tempo desde que foi expulso a ver o desenrolar dos acontecimentos de fora, de mãos unidas, quase que a pedir a intervenção de uma qualquer entidade divina. Infelizmente Kjaer não falhou e Donnarumma pôs fim ao sonho da equipa portuguesa ao defender o 24.º penálti, cobrado por Aderllan Santos.

O Rio Ave esteve muito perto de seguir para a fase de grupos da Liga Europa, venceu o Borac Banja Luka na 2.ª pré-eliminatória, eliminou o Besiktas na 3.ª e caiu de pé no play-off frente ao AC Milan.